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Il primo simbolo della città è un animale legato all'etimo del nome Mediolanum e alla storia della fondazione della città: la scrofa semilanuta (in medio lanum).

La leggenda vuole che il celta Belloveso decise di costruire una città nel punto in cui trovò l'animale magico che la dea Belisama gli fece vedere in sogno.
La scrofa semilanuta si può vedere scolpita su di un capitello del Broletto di piazza Mercanti.

Un biscione (in milanese la bissa), ritratto nell'atto di mangiare un uomo o un bimbo (o piuttosto, verosimilmente, si tratta di un bimbo che nasce dalle fauci del biscione), è il simbolo del casato dei Visconti, e quindi di conseguenza della città di Milano.
Il biscione simboleggia potenza ed eternità della stirpe, ma è anche un simbolo del male, sebbene in araldica non venga mai scelto per questo motivo.
Lo stemma è stato inserito nel logo dell'Alfa Romeo, inoltre "la bissa" è uno dei simboli dell'Inter, famosa squadra di calcio milanese. Attualmente, non dovendo più seminare paura tra i nemici, viene chiamato col nomignolo di "biscione". Infine il biscione è stato ripreso dalla società Fininvest, fondata nel 1978 da Silvio Berlusconi. In questo stemma il basilisco, persa la sua caratterizzazione di "cattivo", porta in bocca un fiore.

La cosiddetta "Madonnina", una statua d'oro collocata sulla guglia più elevata del duomo rappresentante Maria, madre di Gesù Cristo.